W dwudziestoleciu międzywojennym Estonia jest państwem niepodległym, od 1934 r. rządzonym autorytarnie przez „ojców niepodległości”: Konstantina Patsa, pierwszego premiera Estonii, i generała Johana Laidonera, pierwszego dowódcę sił zbrojnych.
Pucz Patsa i Laidonera jest odpowiedzią na zaawansowane przygotowania faszystowskiego zamachu stanu, organizowanego przez Estoński Związek Uczestników Wojny Wyzwoleńczej, tzw. wabasów. W 1938 r. Pats zostaje wybrany na prezydenta republiki.
Sierpień 1939 – w Moskwie zostaje podpisany układ Ribbentrop-Mołotow, oddający Estonię, podobnie jak inne kraje bałtyckie i Mołdawię w strefę wpływów ZSRR.
14 września 1939 – wymuszone przez Niemców internowanie w Tallinie polskiego okrętu podwodnego „Orzeł”. Po czterech dniach „Orzeł” ucieka.
28 września 1939 – Estonia podpisuje wymuszony przez ZSRR układ o wzajemnej pomocy. Powołując się na zatopienie frachtowca „Mietallist” przez nieznany okręt podwodny (wskazywano na „Orła”, choć w rzeczywistości frachtowiec storpedowały okręty radzieckie), Mołotow żąda, by na terytorium Estonii zostały rozmieszczone radzieckie bazy morskie. Siły radzieckie są w Estonii liczniejsze niż armia republiki. Wielu Estończyków walczy w fińsko-radzieckiej wojnie zimowej 1939/40.
16 czerwca 1940 – Estonia przyjmuje radzieckie ultimatum, żądające zmiany rządu i wpuszczenia kolejnych oddziałów Armii Czerwonej. Prezydent Pats i generał Laidoner wydają rozkaz zakazujący estońskiej armii nawet symbolicznego oporu (dlatego dziś obowiązuje w Estonii rozkaz gen. Aleksandra Einselna, u progu drugiej niepodległości głównodowodzącego estońską armią, który przez wiele lat był wysokim rangą oficerem armii amerykańskiej , że siły zbrojne republiki stawią natychmiastowy opór każdej agresji. Rozkaz może zostać zmieniony tylko przez prezydenta w publicznym orędziu do narodu). Dzień później całą Estonię zajmują wojska radzieckie, a pięć dni później powstaje promoskiewski rząd kolaboracyjny.
6 sierpnia 1940 – Estonia zostaje włączona do ZSRR. Do Armii Czerwonej zmobilizowano 30 tysięcy Estończyków. W lasach powstają pierwsze formacje partyzanckie, zwane „leśnymi braćmi”.
14 czerwca 1941 – początek masowych deportacji we wszystkich krajach bałtyckich. Pierwsza sowiecka okupacja kosztowała Estonię ok. 20 tys. deportowanych i aresztowanych.
Lipiec 1941 – wojska niemieckie zajmują Estonię.
Wrzesień 1941 – powstaje marionetkowy Samorząd Estoński, kierowany przez liderów faszyzującego Estońskiego Związku Uczestników Wojny Wyzwoleńczej. Oddziały „leśnych braci” zostają rozformowane. Do organizacji paramilitarnej Omakaitse, wyłapującej radzieckich kolaborantów i niedobitków Armii Czerwonej, zgłasza się 40 tys. ochotników. Załogi obozów jenieckich i koncentracyjnych działających na terenie Estonii stanowią w znakomitej większości formacje lokalne. Partyzantka i konspiracja antyniemiecka praktycznie nie istnieje.
Sierpień 1942 – do formowanego estońskiego legionu Waffen SS zgłasza się raptem 2 tys. ochotników. Następnego roku Samorząd Estoński decyduje się na pierwszą przymusową mobilizację.
30 stycznia 1944 – powszechna mobilizacja. Do wojska trafia kolejnych 38 tys. Estończyków.
18 września 1944 – powstaje rząd Juri Uluotsa. Tworzą go politycy liczący na to, że – podobnie jak w czasie I wojny światowej – konflikt rosyjsko-niemiecki stworzy szanse na odzyskanie niepodległości.
22 września 1944 – Armia Czerwona zdobywa Tallin. Łunę płonącego miasta widać aż w Helsinkach. Tysiące Estończyków uciekają z kraju.
Marzec 1949 – „wielka deportacja” kończy kolektywizację estońskiej wsi.
Lato 1953 – NKWD wyłapuje ostatnich „leśnych braci”.
Dramat Estończyków polegał na tym, że ten milionowy naród musiał, aby przetrwać, z kimś się związać, tym bardziej, że na terenie jego egzystencji starły się ze sobą wielkie machiny polityczno-militarne Niemiec i ZSRR. Estończycy, którzy kulturę współtworzyli przez wieki Niemcy, wybrali tych pierwszych. Po klęsce III Rzeszy kolaboracja z radzieckimi komunistami uznała charakter nie ideowy, tylko pragmatyczny. W ogóle Estończycy, pchani instynktem samozachowawczym są bardzo pragmatyczni. Gdy w 2014 roku decydowali się na UE i NATO to przeprowadzali punktowy rachunek zysków i strat.